Após meio século de carreira, Bob Dylan não entende porque vendeu tantos discos. Para tentar desvendar o mistério, o Pílula revisita a carreira do homem polifônico e usa a fórmula mais batida. A maneira mais fácil (e/ou mais didática) de entendê-lo: fragmentá-lo e digerir cada parte separadamente, mesmo sabendo que no estômago é tudo uma coisa só. E, quem sabe, enxergar os personagens do freak show em que ele se inspira.

Quando estava na escola, Robert Allen Zimmerman sonhava em tocar com Little Richard e, sob o nome de Elston Gunn, chegou a bater palmas para a banda do músico Bobby Vee. Ele foi para a Universidade de Minnesota em 1959, começou a se apresentar como Bob Dylan, mas logo largou a faculdade para ir para Nova Iorque visitar seu ídolo Woody Guthrie.

Uns shows aqui, uma resenha positiva no New York Times ali e, em 1962, Dylan lançou seu primeiro álbum pela Columbia Records, que vendeu apenas cinco mil cópias. The Freewhelin' Bob Dylan veio em 1963, e com ele a fama de cantor de protesto. "A Hard Rain's a-Gonna Fall" e "Blowin' in the Wind", sua canção mais famosa, faziam parte do disco que tornou Dylan um ícone do folk - com a ajuda da cantora Joan Baez, namorada, rainha do folk e divulgadora das músicas dele.

The Times They Are-A-Changing foi lançado um ano depois, mostrando um Dylan ainda mais politizado. Grande parte das letras eram inspiradas em eventos reais - ele participava ativamente no Movimento dos Direitos Civis. Ainda em 1964, ele lançou Another Side of Bob Dylan, que mostrava, bem, outro lado de Bob Dylan, um pouco mais rock e menos ativista. Mas a virada mesmo para o rock'n'roll ocorreu em 1965 com Bringing it All Back Home, o primeiro álbum gravado com instrumentos elétricos (e com um lado B com quatro músicas acústicas, incluindo "It's Alright, Ma (I'm Only Bleeding)", para não chocar demais). Mesmo assim, o Dylan elétrico criou polêmica e, no primeiro show em que tocou guitarra, foi vaiado pelo público. Ele era o Judas do folk.

“Like a Rolling Stone� é a faixa mais famosa disco Highway 61 Revisited, de 65. Em 1966 Bob Dylan sofreu um acidente de moto, que o fez “acordar� para as pressões que estava vivendo e depois disso o cantor ficou oito anos sem fazer turnês. Ele começou a gravar músicas no porão com o The Hawks, que no futuro foram compiladas no disco The Basement Tapes, mudou-se para Nashville e lançou John Wesley Harding (1967) e Nashville Skyline (1969), este com pegada country e incluindo um dueto com Johnny Cash.

1970 foi o ano de Dylan lançar um criticado Self Portrait e o apaziguador New Morning. O filme Pat Garrett & Billy the Kid, do qual Dylan fez a trilha sonora e o papel de Alias, foi um fracasso mas rendeu "Knockin’ on Heaven’s Door". Dylan voltou a fazer turnês com Planet Waves e, na volta, não se dava tão bem com a mulher, o que serviu de inspiração para Blood on Tracks. O single "Hurricane," lançado em 75 sobre o boxeador acusado de assassinato, foi a volta às canções de protesto.

Após se divorciar de Sara Lownds, mãe de Jakob, o cantor se converteu ao cristianismo e gravou controversos discos em sua fase gospel. A reconciliação com o judaísmo e com o público vem com Infidels, em 1983. Os anos 80 não começaram muito bem para Bob Dylan - incluindo o fracassado filme Hearts of Fire, do qual Dylan disse participar apenas pelo dinheiro - mas terminaram positivamente, com o aclamado Oh Mercy e com o cantor alcançando o topo das paradas com o grupo Traveling Wilburys, união com os medalhões George Harrison, Jeff Lynne, Roy Orbison e Tom Petty.

Under The Red Sky, lançado em 1990, foi dedicado à Desiree Gabrielle, filha dele com Carolyn Dennis, com quem havia se casado em 1986. Apesar de incluir músicos famosos como Elton John e George Harrison na gravação, o disco não fez sucesso e Dylan não gravou inéditas até 1997, quando fez Time Out of Mind. Nesse meio tempo, ele ganhou um Grammy pelo conjunto da obra em 1991 e gravou um Acústico MTV em 94.

2000 começou com um Oscar e um Globo de Ouro pela música “Things Have Changed�, feita para o filme “Garotos incríveis�. O disco Love and Theft foi lançado em 11 de setembro de 2001, e Modern Times em 2006. Bob Dylan foi tema de dois filmes: o documentário “No Direction Home�, de Martin Scorsese, e o biográfico “Não Estou Lá�, de Todd Haynes. Nesta década Dylan também mostrou outros talentos, com a exposição de seus desenhos (que haviam sido publicados no livro Drawn Blank, de 1994) e a publicação da primeira parte de sua autobiografia, em 2004. Together Through Life, de 2009, é seu 33º álbum de studio.